Ellenizzata dai greci di Zancle (Messina), Milazzo fu abitata già prima a partire dal 4000 a.C. (età neolitica). Mylae si rese indipendente da Zancle sino al 550 a.C. Nel 427 a.C., fu assediata dall'ateniese Lachete. Dopo successive e numerose vicende che la videro contesa, la città fu sottratta ai Mamertini, nel 270 a.C., dal siracusano Gerone II uscito vittorioso da una difficile battaglia combattuta nei “Campi Milesi”. Nel 260 a.C. le acque di Mylae divennero nuovamente teatro di battaglie, con lo scoppio della prima guerra punica, in cui si verificò il trionfo navale di Caio Duilio sull'armata dei Cartaginesi di Annibale Barca. Ciò permise l'affermarsi dell'egemonia romana sul mare.
Nel 36 a.C. avvenne un'ulteriore battaglia decisiva, tra l'Imperatore Ottaviano e Sesto Pompeo. La città divenne importante base navale, tanto che l'Imperatore romano concesse il riconoscimento civico con l'aquila e con il motto “Aquila mari imposita– Sexto Pompeo superato”. Sotto il dominio dei Bizantini, Milazzo fu una tra le prime sedi vescovili della Sicilia. Dalla Dominazione musulmana ai Reali di Spagna. Con la sua espugnazione avvenuta nell'843 da parte di Fadhl Ibn Giafar, iniziò la dominazione musulmana. Durante questo periodo fu messa a capo di una nuova circoscrizione territoriale denominata "Tallo di Milazzo" e divenne un florido centro agricolo e commerciale. È di questo periodo la costruzione della grande torre del maschio, indicata come "saracena" e l'introduzione della pesca del tonno che si svilupperà nei secoli successivi con tecniche più moderne. Nell'888 un'incursione navale da parte dei Bizantini si concluse in modo fallimentare. Nel 1101 fu occupata da Ruggero d'Altavilla o Il Normanno, fu incorporata nel demanio regio e vide il potenziamento dell'importante Castello da parte di Federico II di Svevia e di Alfonso d'Aragona, inserito fra i "castra exenta" sotto la diretta giurisdizione reale. L'antico "Vallo" assunse la denominazione di "Comarca di Milazzo" con una potestà riservata ai magistrati civici, militari e giudiziari che durò sino al XVIII secolo. Nell'agosto 1268, al comando di Guido Baccio da Pisa, quaranta galee sbarcarono a Milazzo i partigiani di Corradino di Svevia. Sconfitti gli angioini, la città e il castello furono tenuti dai fedeli di Corradino sino alla disfatta di Tagliacozzo. Nellaguerra del Vespro del 1282 Milazzo venne alternativamente occupata dai due sovrani contendenti Carlo d'Angiò e Pietro d'Aragona. Negli ultimi mesi del 1295 si tenne l'Assise del Real Parlamento di Sicilia convocato da Federico III d'Aragona, per valutare il tradimento del fratello Giacomo che si era impegnato a cedere, dopo averne cacciato il fratello, l'intera isola a Carlo d'Angiò. Accresciuta d'importanza e nuovamente potenziata da imponenti fortificazioni per opera degli spagnoli, fu più volte sede dei Viceré e dei Luogotenenti di Sicilia. Ebbe numerosi privilegi civili, militari ed economici grazie ai monarchi spagnoli, ma già avuti in precedenza da Federico di Svevia, Federico e Giacomo d'Aragona, Martino II ed Alfonso V. Dall'età cinquecentesca all'unità d'Italia. Nel 1523 il Viceré Ettore Pignatelli vi soffocò la congiura contro la corona di Spagna promossa dai fratelli Imperatore; nel 1539 vi ritrovò rifugio il viceré Ferdinando Gonzaga dalla rivolta popolare di Messina. Vanamente assalita nel luglio 1544 dall'armata barbaresca di Hajreddin Barbarossa, nell'agosto 1571 fu scelta da Don Giovanni d'Austria quale centro di raduno e d'imbarco del contingente siculo-spagnolo aggregato all'armata cristiana alla fonda a Messina e prossima a conseguire la gloria di Lepanto. Nella guerra franco-spagnola seguita alla Rivolta antispagnola di Messina (1674-1678), Milazzo ospitò le massime autorità del Regno di Sicilia e tenne, per tutto quel periodo, il ruolo di capitale amministrativa dell'isola.
Gli ultimi guizzi del dominio spagnolo si esaurirono nel 1713 quando, la sovranità della Sicilia passò a Vittorio Amedeo II di Savoia. Nel 1718-1719 si esaurì nel duro e vano assedio di Milazzo - difesa degli austro-piemontesi - il piano del Viceré spagnolo Marchese di Lede di riconquistare la Sicilia. Durante tale assedio gravi furono i danneggiamenti o le distruzioni del patrimonio storico e monumentale della città. Nelle guerre napoleoniche gli Inglesi la fecero loro piazza d'armi, e base del sistema difensivo ed offensivo britannico nell'isola. Nei moti risorgimentali del 1848 Milazzo, fu al centro degli epici avvenimenti legati all'assedio e all'eroica difesa di Messina. Il 20 luglio 1860 Garibaldi, coronando con la cruenta battaglia campale vinta sui borbonici, pose i presupposti per la liberazione di tutta l’Italia meridionale e per il compimento dell'Unità Nazionale.
Con l'avvento del Regno d'Italia, la città perse la sua importanza strategica - militare ed il Castello nel 1880, su ordine nazionale, venne declassato da piazzaforte reale a carcere giudiziario.
Nel 36 a.C. avvenne un'ulteriore battaglia decisiva, tra l'Imperatore Ottaviano e Sesto Pompeo. La città divenne importante base navale, tanto che l'Imperatore romano concesse il riconoscimento civico con l'aquila e con il motto “Aquila mari imposita– Sexto Pompeo superato”. Sotto il dominio dei Bizantini, Milazzo fu una tra le prime sedi vescovili della Sicilia. Dalla Dominazione musulmana ai Reali di Spagna. Con la sua espugnazione avvenuta nell'843 da parte di Fadhl Ibn Giafar, iniziò la dominazione musulmana. Durante questo periodo fu messa a capo di una nuova circoscrizione territoriale denominata "Tallo di Milazzo" e divenne un florido centro agricolo e commerciale. È di questo periodo la costruzione della grande torre del maschio, indicata come "saracena" e l'introduzione della pesca del tonno che si svilupperà nei secoli successivi con tecniche più moderne. Nell'888 un'incursione navale da parte dei Bizantini si concluse in modo fallimentare. Nel 1101 fu occupata da Ruggero d'Altavilla o Il Normanno, fu incorporata nel demanio regio e vide il potenziamento dell'importante Castello da parte di Federico II di Svevia e di Alfonso d'Aragona, inserito fra i "castra exenta" sotto la diretta giurisdizione reale. L'antico "Vallo" assunse la denominazione di "Comarca di Milazzo" con una potestà riservata ai magistrati civici, militari e giudiziari che durò sino al XVIII secolo. Nell'agosto 1268, al comando di Guido Baccio da Pisa, quaranta galee sbarcarono a Milazzo i partigiani di Corradino di Svevia. Sconfitti gli angioini, la città e il castello furono tenuti dai fedeli di Corradino sino alla disfatta di Tagliacozzo. Nellaguerra del Vespro del 1282 Milazzo venne alternativamente occupata dai due sovrani contendenti Carlo d'Angiò e Pietro d'Aragona. Negli ultimi mesi del 1295 si tenne l'Assise del Real Parlamento di Sicilia convocato da Federico III d'Aragona, per valutare il tradimento del fratello Giacomo che si era impegnato a cedere, dopo averne cacciato il fratello, l'intera isola a Carlo d'Angiò. Accresciuta d'importanza e nuovamente potenziata da imponenti fortificazioni per opera degli spagnoli, fu più volte sede dei Viceré e dei Luogotenenti di Sicilia. Ebbe numerosi privilegi civili, militari ed economici grazie ai monarchi spagnoli, ma già avuti in precedenza da Federico di Svevia, Federico e Giacomo d'Aragona, Martino II ed Alfonso V. Dall'età cinquecentesca all'unità d'Italia. Nel 1523 il Viceré Ettore Pignatelli vi soffocò la congiura contro la corona di Spagna promossa dai fratelli Imperatore; nel 1539 vi ritrovò rifugio il viceré Ferdinando Gonzaga dalla rivolta popolare di Messina. Vanamente assalita nel luglio 1544 dall'armata barbaresca di Hajreddin Barbarossa, nell'agosto 1571 fu scelta da Don Giovanni d'Austria quale centro di raduno e d'imbarco del contingente siculo-spagnolo aggregato all'armata cristiana alla fonda a Messina e prossima a conseguire la gloria di Lepanto. Nella guerra franco-spagnola seguita alla Rivolta antispagnola di Messina (1674-1678), Milazzo ospitò le massime autorità del Regno di Sicilia e tenne, per tutto quel periodo, il ruolo di capitale amministrativa dell'isola.
Gli ultimi guizzi del dominio spagnolo si esaurirono nel 1713 quando, la sovranità della Sicilia passò a Vittorio Amedeo II di Savoia. Nel 1718-1719 si esaurì nel duro e vano assedio di Milazzo - difesa degli austro-piemontesi - il piano del Viceré spagnolo Marchese di Lede di riconquistare la Sicilia. Durante tale assedio gravi furono i danneggiamenti o le distruzioni del patrimonio storico e monumentale della città. Nelle guerre napoleoniche gli Inglesi la fecero loro piazza d'armi, e base del sistema difensivo ed offensivo britannico nell'isola. Nei moti risorgimentali del 1848 Milazzo, fu al centro degli epici avvenimenti legati all'assedio e all'eroica difesa di Messina. Il 20 luglio 1860 Garibaldi, coronando con la cruenta battaglia campale vinta sui borbonici, pose i presupposti per la liberazione di tutta l’Italia meridionale e per il compimento dell'Unità Nazionale.
Con l'avvento del Regno d'Italia, la città perse la sua importanza strategica - militare ed il Castello nel 1880, su ordine nazionale, venne declassato da piazzaforte reale a carcere giudiziario.
